进入四十年代，由于卖画生活的影响，他的选材仍然限于山水和历史人物，但是画风有了新的变化，艺术技巧也益臻成熟。山水已渐渐脱去郭熙的痕迹，更倾向于马、夏和浙派画风。人物工如仇英，放近吴伟，无不精能。因其山水必有人物点缀，人物画必有山水环衬，所以，他能在山水与人物的结合中把各种不同的表现方法冶为一炉，并根据题材和情感的要求，创造了谨细、清秀、粗放等不同的艺术面貌，显示了他的艺术才华。
谨细者，以《西园雅集图》和《桃花源》为代表。《西园雅集图》作于一九四五年，是一件大幅工笔山水人物画，描写北宋时画家兼文人的苏东坡、李公麟、米芾等人在王诜家聚会的情景。当年，李公麟即绘有《西园雅集图》，但没有流传下来，后来南枕头画家马远也画过一件同名长卷。他没有把这一故事局限于王诜的家园，而将那些赋诗、作画、弹琴、题壁、问道的文人置于近乎大自然的环境里，以衬托文人志在山林的情趣。就形式而言，他以鸟瞰的构图为文人画家们提供了可游的深远空间，并将仇英秀雅纤丽的笔法与夏圭劲爽刚健的小斧劈皴交互使用，整体淡彩中局部辅以重彩，形成了一种秀逸而不媚弱、清劲而不霸悍的格调。
与《西园雅集图》同年所作的扇面《桃花源》，是据陶渊明的《桃花源记》而作，他在区区小扇之上，同样以鸟瞰视法展现了广阔的空间，仔细把玩，右下角岩下溪中泊一叶渔舟，往左往上便是横互在桃花源头与那世外村舍上的人物，显然就是文中的那位渔人，他刚刚穿过岩隙正执着地前行。扇面上部深远处即是那“土地平旷，阡陌交通，鸡犬相闻”的理想境界了。读此画，如身临其境，也仿佛随同那渔人一起弃舟登岸，穿林过山，奔向那无纷乱之争的世外桃源，心境亦会为之“豁然开朗”。睹此，我们不能不佩服画家构思和布局之巧，竟那样贴切地将语言艺术转换成了视觉形象，那样自然地体现了中国山水画可居、可游的审美特点，并那样巧妙地通过画面或紧或疏的安排，不仅与渔人也
与观众由惊异而豁然的心理取得了共鸣。另外，我想，当时，在日寇铁蹄下的一位画家，选取这样的画材不是没有想法的。它很可能借此说明身隐囹圄而找不到出路的知识分子，希望人民能过上桃花源般的安静生活，从面临的战乱中得到解脱，它反映了画家这一善良愿望。《桃花源》虽然只是件很小的扇面，但从创作态度和构思技巧来说，足可称为陈少梅的一件精品。一九四七年，他再度以此为题，作《桃花源诗意长卷》，在另一种章法里把我们带入了那诗的境界，不仅章法更加奇异，语言更加熟练，他那借古喻今的艺术思维方式也进一步趋于高妙，“想
